Il principale "amante" o compagno significativo di Lady Diana, descritto da lei stessa e dagli amici come "l'amore della sua vita", è stato il dottor Hasnat Khan, che lavorava come stimato cardiochirurgo (consulente cardio-toracico) presso vari ospedali londinesi tra cui il Royal Brompton.
Dal 1986 fino al 1992 Lady Diana ebbe una relazione con James Hewitt, il suo istruttore di equitazione. L'uomo definì la storia d'amore con l'ex principessa come piena di «frivolezza, evasione, passeggiate, risate e cucina». Si dice che, nel 1989, Diana ebbe una relazione con James Gilbey.
Durante una storica intervista alla BBC nel 1995, Lady Diana è stata acclamata per il suo coraggio nel parlare dei suoi problemi di bulimia in televisione: in quegli anni non era così usuale che certi argomenti legati alla salute mentale venissero discussi in pubblico.
Invece, il minore dei due era chiamato dalla madre “buon Re Harry“, un soprannome davvero eloquente. “Diana lo aveva scelto per fan sentire speciale suo figlio” chiarisce Charles Rae, autore di una nota biografia della Principessa.