Nei primi episodi della serie, Elena si innamora di Stefan Salvatore, scoprendo soltanto in seguito che è un vampiro; con il passare del tempo, sviluppa anche un legame con l'avventuroso fratello maggiore del ragazzo, Damon.
Le famiglie dei fondatori di Mystic Falls, però, scoprono l'esistenza dei vampiri, Katherine viene portata via e i fratelli rimangono uccisi nel tentativo di salvarla. La vampira riesce a liberarsi e ricomincia a scappare, tenendo però sempre d'occhio Stefan da lontano, l'unico uomo che abbia mai amato veramente.
In che puntata Damon capisce di essere innamorato di Elena?
The Vampire Diaries: Damon e Elena si avvicinano nella quarta stagione. La protagonista Elena Gilbert, interpretata da Nina Dobrev, coronerà il sogno di iniziare un rapporto d'amore con Damon Salvatore, impersonato dall'attore Ian Somerhalder, nel settimo episodio della quarta stagione.
Elena, scrivendo il suo diario al cimitero come nel primo episodio, racconta della vita felice da umani che lei e Damon hanno trascorso insieme. Una volta morti, Elena rivedrà i suoi genitori. Damon, invece, busserà a casa Salvatore e si riabbraccerà con suo fratello Stefan.