Cosimo I de' Medici, duca di Firenze, capiva che per il consolidamento del proprio potere era diventata ormai di cruciale importanza la conquista di Siena, alleata della Francia e fiera oppositrice del potere mediceo e dell'ingerenza imperiale, dove i fuorusciti fiorentini trovavano rifugio e sostegno.
Chi era il signore che governava la Repubblica di Siena?
A partire dal 1234 prese il potere il Governo dei Ventiquattro, un governo ghibellino formato da dodici borghesi e dodici popolani rimasto alla guida della città fino al 1270.
Pare che al tempo dei Longobardi, Siena fosse governata da un rappresentante del re: Gastaldo che fu poi sostituito da un Conte imperiale dopo l'incoronazione di Carlo Magno.
Il nome di Siena è di probabile origine etrusca e farebbe riferimento al nome della famiglia Saina, questa ipotesi non è così infondata considerando che spesso i nomi gentilizi divengono nomi di città (basta fare l'esempio di Tarchna/Tarquinia oppure Velzna/Volsinii).
La ricchezza della città derivava soprattutto del commercio, come Firenze, e dall'attività bancaria condotta da nobili famiglie senesi a partire dal Duecento. Ciò coincise con un risveglio culturale che si manifestò attraverso grandi artisti dell'arte senese (ad esempio Simone Martini, Ambrogio Lorenzetti).