Jeremy incomincia a frequentare Vicki Donovan, ma la ragazza viene trasformata in vampiro da Damon e successivamente uccisa da Stefan, così Jeremy si innamora della vampira Anna Johnson, conoscente di Katherine.
La loro relazione è iniziata nel corso della seconda stagione, ma è stata interrotta quando Jeremy è stato sorpreso a baciare Anna, la sua ex ragazza. La relazione ha ripreso ad avvicinarsi di nuovo durante la quarta stagione terminando con Bonnie che riporta Jeremy dai morti e muore nel processo.
Il co-creatore della serie Kevin Williamson ha rivelato che secondo lui l'unica vera storia d'amore di The Vampire Diaries è quella tra Stefan e Elena. Ecco le sue parole: “Odio dire questo perché nessuno lo capisce, ma nel profondo del mio cuore Stefan e Elena dovevano stare insieme per sempre in The Vampire Diaries.
Il fratello minore di Elena all'inizio della serie ha quindici anni. Jeremy infatti è nato nel 1994 e alla fine della serie, da identificarsi più o meno nel 2019, ne ha circa 25.