Nel corso della serie diventa un cacciatore di vampiri, è stato innamorato di Bonnie (Kat Graham) ma poi nel finale della sesta stagione lascia Mystic Falls per andare per il mondo a caccia di vampiri.
Jeremy fu ucciso dallo sceriffo Forbes dopo che Damon schivò il proiettile e fu ripresò da Bonnie, che è una strega e ha collegamenti alle streghe morte con il potere di riportarlo indietro.
La loro relazione è iniziata nel corso della seconda stagione, ma è stata interrotta quando Jeremy è stato sorpreso a baciare Anna, la sua ex ragazza. La relazione ha ripreso ad avvicinarsi di nuovo durante la quarta stagione terminando con Bonnie che riporta Jeremy dai morti e muore nel processo.
L'uscita di Jeremy dalla serie risale alla sesta stagione, quando il fratellastro/cugino di Elena fu mandato da Alaric a Santa Fe, a svolgere il suo dovere di cacciatore di vampiri. Da allora, nonostante il suo coinvolgimento con Bonnie, non abbiamo avuto più notizie del piccolo Gilbert.
Che succede nella 6 stagione di The Vampire Diaries?
Ivy muore a causa del cacciatore di vampiri Tripp Cooke, il quale rapisce Damon e Enzo. Stefan e Alaric li salvano, ma Alaric finisce nel confine di Mystic Falls, rischiando di morire, ma Jo gli salva la vita, e Alaric ritorna umano.