Hanna e Caleb finiscono insieme nella settima stagione di Pretty Little Liars, sposandosi in segreto dopo essersi riavvicinati, superando la breve relazione di lui con Spencer. La coppia riafferma il proprio legame, promettendo di affrontare insieme le minacce di A, e nell'epilogo viene rivelato che Hanna è incinta.
Hanna vorrebbe rintracciare Jenna, misteriosamente scomparsa dopo quanto successo alla scuola per ex-ciechi, così Caleb le promette che i due non si perderanno più, ora che sono definitivamente tornati insieme, e che affronteranno la cosa come una vera coppia.
Nello speciale di Halloween della quarta stagione, Caleb ha lasciato Rosewood per andare a Ravenswood e aiutare Miranda Collins a trovare suo zio. Caleb originariamente faceva parte solo del cast delle stagioni 1 e 2, ma poi è diventato parte integrante del cast principale sino alla stagione 7.
Caleb non ha tradito, ma c'è un po' di tensione sessuale tra Miranda e Caleb. Succedono un sacco di cose soprannaturali strane a Ravenswood. Miranda muore dopo che la macchina in cui era con Caleb e altre tre persone esce da un piccolo ponte e finisce in acqua.
Dopo la scoperta di A, Hanna si trasferirà a New York per studiare insieme a Caleb. Nella settima stagione lei si riavvicina a Caleb, nonostante lui fosse ancora con Spencer; sarà proprio lei la causa della rottura. Infine si sposa con Caleb in segreto e a fine stagione scopre di essere incinta.