Diventare fantino del Palio di Siena richiede una combinazione di abilità equestri eccezionali, esperienza professionale, il possesso di una patente riconosciuta dal Ministero dell'agricoltura, della sovranità alimentare e delle foreste (Masaf) e, fondamentale, l'ingaggio da parte di una delle 17 Contrade. Il processo include un corso di formazione di sei mesi, un tirocinio e il superamento di prove ippiche per ottenere la qualifica professionistica.
Un fantino può guadagnare tra i 10.000 e i 15.000 euro per la sua vittoria, anche se l'importo può variare a seconda della contrada e di altri fattori.
I rioni partecipano con un cavallo che viene loro assegnato con un'estrazione a sorte da una rosa di cavalli selezionati, mentre il fantino è scelto autonomamente da ogni Contrada.
Come si entra in Piazza per assistere al Palio? Si può entrare in Piazza prima dell'ingresso del Corteo Storico da qualunque accesso, oppure dopo l'ingresso del Corteo Storico dal varco di Via Duprè (entrare dall'Onda).
Per ottenere la patente di fantino bisogna frequentare innanzitutto un corso di formazione di sei mesi al termine del quale l' "allievo fantino" deve seguire un periodo di tirocinio a fianco di un allenatore. Per il rilascio della patente di fantino professionista, l'allievo dovrà vincere un certo numero di gare.