Chicago è anche chiamata “Windy City”. Diverse sono le spiegazioni che si danno per le origini di questo appellativo. La prima fa riferimento alle condizioni climatiche della città su cui soffiano i venti provenienti dal lago Michigan.
A nord-est dell'Illinois, sulla sponda sud-ovest del lago Michigan e attraversata dai fiumi Chicago e Calumet, è la terza metropoli più popolosa degli Stati Uniti e la più grande del midwest. Il soprannome più comune di Chicago è The Windy City (la città ventosa).
Chicago è ricca di cultura grazie ad una fiorente scena teatrale e alle commedie storicamente molto importanti. In città si respira anche una forte tradizione musicale. La città è, infatti, famosa per generi come blues, soul, jazz e gospel.
E' la culla del blues e del jazz; due sono i suoi soprannomi: Windy City, per via del vento che spira perennemente, e Second City, perché ricostruita dopo il distruttivo incendio del 1871. ll Loop è la zona più centrale e interessante di Chicago.
Soprannominata "Windy City" e "Second City", il centro della città (denominato "the Loop") è dominato da imponenti grattacieli che arrivano anche ai 104 piani (per un'altezza di 442 m) della Willis Tower.