Il viale, costituito attualmente da circa 2400 cipressi, assunse l'aspetto attuale tra l'Ottocento e i primi anni venti del Novecento, mentre nel 1954 fu asfaltato.
La celebre strada alberata immortalata nei versi del poeta Giosuè Carducci. Il suggestivo Viale dei Cipressi si trova nel comune di Castagneto Carducci, ed è una strada alberata lunga cinque chilometri che collega l'Oratorio di San Guido al centro storico del borgo di Bolgheri.
Successivamente i Cipressi giunsero anche da Firenze, Pisa, Ripafratta e si pensò anche ad allestire appositi vivai. Nel tempo in cui Carducci abitò a Bolgheri (1838-1848), no nostante quanto affermato nella poesia “DAVANTI SAN GUIDO” circa i Cipressi che '' …
Qual'è l'argomento della poesia Davanti San Guido?
L'opera trae spunto da un viaggio in treno compiuto dallo stesso Carducci per tornare a Bologna. Durante il viaggio, nel cuore della Maremma toscana, il poeta rivede i luoghi dell'infanzia, con i cipressi alti e schietti che dall'oratorio di San Guido vanno a Bolgheri 'in duplice filar'.
La poesia Davanti San Guido di Giosuè Carducci è composta in versi endecasillabi piani e tronchi, riuniti in quartine, con rime alternate ed è tutta basata sulla personificazione dei cipressi.