Dal greco Μόνη Πόλις, cioè Città Sola: Dionisio II di Siracusa avrebbe fondato due colonie sulle coste dell'Apulia: Polisnea (Polignano) e Monopoli, nata sulle rovine di Dertu. Ai Siracusani tale centro risultava l'unico porto presente tra Siponto e Brindisi, e lo avrebbero denominato Μόνη Πόλις, Città Sola.
La storia del Monopoli inizia a Washington DC nel 1903 (cioè ben 30 anni prima che venisse registrato il brevetto dell'attuale versione del game), quando una donna di nome Elizabeth Magie inventò un gioco da tavolo denominato “The Landlord's Game”, ossia il gioco del proprietario terriero.
Il Monopoly è un classico gioco da tavolo creato da Elizabeth Magie all'inizio del XX secolo. Una versione modificata da Charles Darrow fu pubblicata dalla Parker Brothers nel 1935. In Italia fu pubblicato, a partire dal 1936, col nome Monòpoli dalla Editrice Giochi.
Quando abbiamo iniziato a giocare a Monopoli? Il 7 febbraio 1935. Merito di Charles Darrow. Lui era un disoccupato che dopo la grande crisi del '29 aveva inventato il gioco, vendendolo alla casa editrice di giochi da tavolo dei fratelli Parker e diventando così il primo milionario della storia dei giochi.
Monopoli, conosciuta come città delle cento contrade che rievocano i nomi dei casali oramai scomparsi, conserva l'assetto alto-medievale del suo centro storico fortificato. Ogni contrada è caratterizzata dalla presenza delle masserie fortificate, delle ville patrizie neoclassiche, delle chiese e dei trulli.